In den folgenden Jahrhunderten wurde das Herzogtum Oppeln-Ratibor häufig geteilt, so dass viele kleine – nicht lebensfähige – Herzogtümer entstanden. Zu Beginn des 14. Jahrhunderts unterstellten sich diese Fürsten dem König von Böhmen und nahmen ihre Länder als Lehen von diesem wieder in Besitz. Erst Herzog Johann dem Guten gelang es 1521 die wieder vereinigten Herzogtümer Oppeln und Ratibor komplett wieder zu vereinigen und bis zu seinem Tod 1532 gemeinsam zu regieren. Danach fiel das Herzogtum Oppeln-Ratibor als heimgefallenes Lehen dem König von Böhmen, dem Habsburger Ferdinand I., zu.

Durch die Siedlungsaktivitäten der Breslauer Bischöfe im Neisser Land, v.a. in der „Preseka“ (dem Grenzwald zwischen Ober- und Niederschlesien), sowie des Bischofs Bruno von Olmütz († 1281) in den mährischen Gebieten Oberschlesiens um Leobschütz und Troppau wurden insbesondere die Herzöge Mieszko II. († 1246) und sein Bruder Wladislaus I. von Oppeln († 1281) veranlasst, auch in ihrem Oppelner Herzogtum deutsche Bauern und Bürger anzusiedeln. Bereits im Jahre 1217 werden so in den Städten Oppeln und Ratibor „hospites“ (lat. Gäste, also wohl deutsche Siedler) urkundlich erwähnt. Um 1225 entstanden auch erste dörfliche Siedlungen nach deutschem Siedelrecht in den Kastellaneien im Südwesten des Herzogtums (Altstadt bei Zülz, Kostenthal bei Oberglogau). Daraufhin setzte ein Zustrom deutschsprachiger Siedler in das Herzogtum Oppeln-Ratibor ein.

Getragen wurde diese Siedlungsbewegung v.a. durch Klöster. Bereits in der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts gründeten die Zisterzienser eine Propstei in Jaroslaw (Kasimir), 1258 wurde in Rauden ein weiteres Zisterzienserkloster gegründet, 1282 in Himmelwitz ein Tochterkloster desselben. Das ursprünglich in Rybnik gestiftete Kloster der Prämonstratenserinnen wurde 1228 nach Czarnowanz bei Oppeln verlegt. Auch zahlreiche Franziskanerklöster sowie Niederlassungen anderer Orden entstanden in der damaligen Zeit. Unterbrochen wurde diese Entwicklung lediglich durch den Mongoleneinfall im Jahre 1241.

Bis zum Ende des 13. Jahrhunderts wurde ganz Oberschlesien mit einem flächendeckenden Netz an Städten durchzogen. Eine durchgehende Besiedlung mit deutschsprachigen Bauern kam hingegen nicht zustande. Stattdessen wurden viel slawische Dörfer zu deutschem Recht umgesetzt.  Nach der Großen Pest von 1347/48 kam die Neusiedlung komplett zum Erliegen. Und mit dem Einfall der Hussiten zwischen 1428 und 1436 in Oberschlesien begann eine einschneidende Agrarkrise, ausgelöst durch eine Kälteperiode in Mitteleuropa. Ganze Dörfer wurden wieder wüst. In den Urkunden dominierte nach Latein im 13. Jahrhundert und Deutsch im 14. Jahrhundert jetzt das sog. „Böhmische“, ein lokaler tschechischer Dialekt.